Il 16 dicembre 2013, a Nyon, è stato effettuato il sorteggio della "griglia" degli Sedicesimi di Finale di Europa League. Le squadre nelle urne erano dodici arrivate prime nei gironi di qualificazione: Az Alkmaar, Eintrach Francoforte, Fiorentina, Genk, Lione, Ludogorets, Rubin Kazan, Salisburgo, Siviglia, Tottenham, Trabzonspor e Valencia; dodice arrivate seconde; Anzhi, Betis Siviglia, Chornomorets Odesa, Dinamo Kiev, Dnipro, Esbjerg, Lazio, Liberec, Maccabi Tel Aviv, Maribor, Paok e Swansea; otto arrivate terze nei gironi di Champions League: Ajax, Basilea, Benfica, Juventus, Napoli, Porto, Shakhtar Donetsk e Viktoira Plzen.

Anche per le italiane di Europa League il sorteggio è stato favorevole: la Fiorentina incontrerà, all'andata in trasferta, i danesi dell'Esbjerg (secondi nel gruppo C con 12 punti, attualmente penultimi in campionato), la Lazio, la prima all'Olimpico, contro i bulgari del Ludogorets (primi nel gruppo B con 16 punti, attualmente primi in campionato), il Napoli giocherà la prima partita in Galles contro lo Swansea (secondo nel gruppo A con 8 punti, attualmente decimo in Premier League) e la Juventus ospiterà a Torino i turchi del Trabzonspor (arrivati primi del gruppo J della Lazio con 14 punti, attualmente settimi in campionato).

Vediamo le partite dei sedicesimi di finale con le quote (lottomatica/better) passaggio del turno: Dnipro 3.90 - Tottenham 1.22, Betis Siviglia 1.95 - Rubin Kazan 1.77, Swansea 3.25 - Napoli 1.30, Juventus 1.12 - Trabzonspor 5.50, Maribor 5.50 - Siviglia 1.12, Viktoira Plzen 3.65 - Shakhtar Donetsk 1.25, Chornomorets Odesa 3.25 - Lione 1.30, Lazio 1.25 - Ludogorets 3.65, Esbjerg 6.00 - Fiorentina 1.10, Ajax 1.50 - Salisburgo 2.45, Maccabi Tel Aviv 3.15 - Basilea 1.32, Porto 1.32 - Eintrach Francoforte 3.15, Anzhi 2.70 - Genk 1.42, Dinamo Kiev 2.45 - Valencia 1.50, Paok 3.90 - Benfica  1.22 e Liberec 2.40 - Az Alkmaar  1.52.

In caso di passaggio del turno la Fiorentina incontrerà la vincente di Juventus/Trabzonspor, quindi probabile scontro tra due squadre italiane acerrime nemiche; la Lazio la vincente di Dinamo Kiev/Valencia; il Napoli la vincente di Porto/Eintrach Francoforte. Gli ottavi di finale Europa League si disputeranno: l'andata il 13 e il ritorno il 20 marzo, mentre la finale il 14 maggio nello "Juventus Stadium" di Torino.

Quote (snai) vincente Europa League - Juventus 4.50; Tottenham 7.50; Napoli 8.00; Fiorentina 12; Shakhtar Donetsk 13; Benfica15 e Porto 17; Ajax 22 e Valencia e Lazio 25, Salisburgo 30; Swansea 35; Basilea 40; Rubin Kazan e Lione 50; Dnipro e Dinamo Kiev 60; Az Alkmaar, Betis Siviglia, Eintrach Francoforte, Genk, Ludogorets e Viktoira Plzen 75; Trabzonspor 100; Paok e Anzhi 150; Chornomorets Odessa, Liberec, Esbjerg, Maccabi e Maribor 200; Tel Aviv 250.