Recentemente, i due attori sono stati anche in vacanza alle Hawaii, dove sono stati immortalati sulla spiaggia di Big Island, di fronte alla maestosa tenuta di Sean. La Theron si è goduta la tintarella, mentre Penn si è dedicato al windsurf.
In passato si era già vociferato di un flirt tra la Teron e il divo americano, precisamente nel 2010, quando Charlize aveva appena divorziato da Stuart Townsend. I divi erano stati visti a cena insieme, ma la cosa non ebbe seguito. Successivamente Sean ha avuto varie relazioni, invece Charlize si è dedicata al figlio adottato nel 2012, Jackson.
Da quando Penn si è trasferito nella villa della trentottenne sudafricana in California, i due vengono avvistati insieme spesso, soprattutto intenti a scambiarsi effusioni e atteggiamenti romantici. La celebre testimonial del drink 'Campari' appare sempre bellissima, come in occasione del galà benefico di cui parlavamo prima, in cui sfoggiava un abitino nero da urlo con gonna corta mozzafiato e dalle maniche a tre quarti, combinato con sensuali sandali con tacchetto. Stando a pareri giornalistici di fonti accreditate, la coppia starebbe già pensando al matrimonio e Sean mostrerebbe molto affetto verso il figlio adottivo della Theron, ovvero il piccolo Jackson.
