Gigi D'Alessio in genere è una persona molto riservata e nella vita ha sempre preferito lavare i panni sporchi in casa, eppure nel corso di un'intervista rilasciata a Il Fatto Quotidiano, il cantante napoletano si è sfogato dicendo che la sua compagna Anna Tatangelo non si fida più di lui. Non si parla di tradimenti sentimentali, ma di affari economici. Gigi D'Alessio ammette di essere un ingenuo e di fidarsi troppo del prossimo.
In questo periodo è finito in tribunale per aver acquistato un'automobile di 500 mila euro e non averla pagata alla finanziaria.
L'acquisto è stato un favore che il cantante ha voluto fare ad un'amico, infatti l'automobile doveva essere rivenduta ad una terza persona, in realtà il passaggio di proprietà non è mai avvenuto e Gigi D'Alessio si è ritrovato sulle spalle un debito non indifferente. La giustizia gli ha dato torto e ora la finanziaria può rivalersi sul suo patrimonio per recuperare i soldi del Mercedes McLaren coupé. Non solo, tra i suoi piani falliti, c'era il progetto di riportare la produzione della storica Lambretta in Italia, per dare occupazione ai giovani napoletani.
L'investimento è stato portato avanti con la collaborazione di Giovanni Cottone, ex marito di Valeria Marini, peccato che per verità taciute dall'imprenditore, il progetto è naufragato e a Gigi D'Alessio sono rimasti debiti da pagare.
Anna Tatangelo per paura di vedersi dilapidare tutto il patrimonio dal compagno, ha deciso di consegnare ogni documento ai suoi avvocati, prima di apporre qualsiasi firma. Gigi D'Alessio pur riconoscendo i suoi errori, è molto rammaricato di questo comportamento, la diffidenza della sua compagna nei suoi confronti gli pesa molto. È anche vero che la coppia non fa nulla per evitare guai giudiziari, come aver accusato di falsità alcune interviste apparse sui giornali dell'editore Cairo, il quale stanco di far passare le sue riviste per spazzatura, li ha querelati per diffamazione.
Nonostante Gigi D'Alessio ribadisca che il rapporto sentimentale tra lui e Anna Tatangelo va a gonfie vele, i paparazzi sempre più spesso fotografano la ragazza in compagnia delle sue amiche. Sarà vero, oppure bisogna fare affidamento sui pettegoli che sostengono che tra i due c'è aria di crisi?