Nel Gennaio 2014, il Milan perde 4-3 a Reggio Emilia e Massimiliano Allegri viene esonerato. Nel Maggio 2015 il Milan perde le ultime speranze di qualificarsi per l'europa League perdendo 3-2 sempre sul terreno del Sassuolo, in una gara con tanti episodi arbitrali a sfavore del Milan. A Marzo di quest'anno, Mihajlovic viene espulso dalla panchina rossonera per le proteste successive al fallo non fischiato di Biondini su Kucka prima del gol del 2-0 di Berardi: inizia una parabola negativa che porterà il Milan fuori dall'Europa a vantaggio proprio del Sassuolo.
Proprio una tifosa del Sassuolo porterà la bandiera neroverde all'Olimpico di Roma, per esultare per la vittoria della Juventus sul Milan nella Finale di Coppa Italia. Risultato che apre proprio alla squadra di Di Francesco le porte dell'Europa League.
Questa volta la svolta Milan negativa per il Sassuolo
In questa stagione, è accaduto un po' il contrario. Proprio mentre si trovava all'apice del proprio inizio di stagione, in vantaggio per 3-1 sul Milan a San Siro, il Sassuolo è ruzzolato all'indietro sia in Italia che in Europa. Dopo aver subito la rimonta del Milan con il successo finale rossonero per 4-3, il Sassuolo si è innervosito nelle proteste arbitrali, non è riuscito a recuperare giocatori-chiave dagli infortuni e ha accusato in pieno il peso del doppio impegno Serie A-Europa League.
La squadra neroverde sicuramente si riprenderà, ma per farlo dovrà recuperare giocatori. Proprio oggi il direttore generale Carnevali ha dichiarato che Berardi rientrerà fra 2-3 settimane, Duncan fra 2 mesi, mentre Magnanelli e Missiroli stanno per recuperare e tornare in gruppo.
Di Francesco-Milan: "Non vado dove c'è confusione"
Questi crocevia fra Sassuolo e Milan, negli scorsi tre anni negativi per i rossoneri e quest'anno per i neroverdi (il Milan oggi è a più 12 punti sugli emiliani in classifica) hanno alimentato una certa rivalità, non tanto a livello dirigenziale (mai nessuna polemica diretta fra i due Club), ma sul piano delle tifoserie e dei social. Molti tifosi rossoneri hanno ricordato su twitter, dopo l'espulsione di Di Francesco avvenuta durante Sassuolo-Atalanta, le frasi indirizzate dal tecnico del Sassuolo al Milan nel corso dell'estate. Al Milan, sostengono i tifosi, ci sarà anche confusione, ma il nervosismo e le continue lamentele arbitrali del Sassuolo dimostrano che probabilmente tutto il mondo è paese.