Riccardo Gismondi è uno dei nuovi tronisti di Uomini e donne. Il giocatore di basket ha conquistato immediatamente la simpatia dei seguaci del programma condotto da Maria De Filippi. Il ventunenne ha colpito per la spigliatezza e la spontaneità con la quale risponde durante la trasmissione televisiva. Riccardo ha inizialmente mostrato interesse per Annunziata. La corteggiatrice ha mostrato interesse anche per l'altro tronista (Claudio D'Angelo).
Una situazione che è stata motivo di scontro con la giovane di origini napoletane: il comportamento di Annunziata non è piaciuto a Riccardo. Il ventunenne di Anagni ha deciso di interrompere la conoscenza della ragazza. Successivamente il tronista ha mostrato un certo interesse per Martina. Con quest'ultima ha realizzato una prima esterna in riva al mare.
Il finto incidente in ascensore
I due giovani hanno riferito di aver avuto sensazioni positive e di avere intenzione di proseguire la conoscenza. Nel corso della quinta registrazione del trono classico Riccardo Gismondi ha ribadito di aver raggiunto un buon feeling con la corteggiatrice e di averla messa alla prova in occasione della nuova esterna. Il ventunenne chiarisce che ha cercato di comprendere se con Martina potesse esserci una certa complicità.
In particolare il cestista vuole comprendere se la ragazza si comporta allo stesso modo lontano dalle telecamere. Per realizzare il suo proposito Riccardo fa bloccare l'ascensore dove resta chiuso con Martina per quasi un'ora.
Scontro tra le corteggiatrici per le parola tamarra
Il tronista riferisce che la corteggiatrice ha passato a pieni voti l'esame. Particolare che viene evidenziato nella parte finale dell'esterna con Martina che si dimostra molto affettuosa con Riccardo. In studio sale la tensione quando l'altra corteggiatrice, Vian, chiede a Martina perché l'ha definita tamarra. Il tronista sottolinea di apprezzare molto il carattere di Vian anche se dal punto di vista estetico preferisce Martina. Le parole di Riccardo Gismondi infastidiscono Vian ma poi Maria mostra la sua esterna con Riccardo.
Il ventunenne si comporta molto teneramente con la ragazza madre. Vian chiede al giovane se gli insegna a fare i cocktail e poi si sofferma a parlare del figlio. Al rientro in studio Riccardo decide di ballare con Vian. Quest'ultima continua a discutere con Martina per la questione del termine tamarra.