E' durata solo 11 partite l'avventura di Roberto Di Matteo sulla panchina dell'Aston Villa in Championship, la seconda serie inglese. Salta così, dopo poco più di un mese, la prima panchina di un allenatore italiano in Inghilterra. L'ex allenatore del Chelsea aveva iniziato il suo incarico lo scorso mese di giugno ma visto l'inizio di stagione, con soli 10 punti e il diciannovesimo posto in classifica, la dirigenza dei Villans ha deciso di interrompere il rapporto con DI Matteo attraverso un comunicato apparso sul sito internet della squadra di Birmingham: "L'Aston Villa e Roberto Di Matteo si sono separati.
Il club ha deciso di agire a seguito di risultato deludenti che hanno portato la squadra al 19° posto. Il club spedisce i suoi apprezzamenti a Roberto per tutti i suoi sforzi volti ad aiutare a ricostruire la squadra con l'augurio di ogni bene per il futuro". Come annunciato dallo stesso club inglese la panchina è stata affidata all'assistente del tecnico italiano Steve Clarke in attesa di trovare un nuovo allenatore.
La carriera di Roberto Di Matteo
Roberto Di Matteo è cresciuto calcisticamente nello Sciaffusa, città svizzera dove ha vissuto da bambino. Dopo il debutto in prima squadra la sua carriera prosegue nel paese elvetico dove indossa le maglie di Zurigo ed Aarau.
Con quest'ultimo club arriva anche il primo trofeo in carriera, il campionato svizzero '92-'93. L'estate successiva approda in Italia con la Lazio guidata da Dino Zoff che decide di puntare su di lui per migliorare la linea mediana del campo. Dopo 3 stagioni in biancoceleste, dove colleziona 115 presenze, arriva l'offerta del Chelsea. Di Matteo vola in Inghilterra e nel club londinese ci resta fino al 2002, anno del suo ritiro.
In Nazionale viene convocato e disputa la sua prima partita nel novembre 1996 per la gara di qualificazione ad Euro '96 contro la Croazia. Partecipa, poi, alla successiva spedizione in Inghilterra per l'Europeo del 1996 e ai Mondiali di Francia '98. In totale sono 34 le partite con la maglia azzurra, condite da 2 gol.
Da allenatore Di Matteo inizia la sua carriera nel 2008-2009 al MK Dons in Football League One, la terza serie inglese, dove raggiunge il terzo posto in classifica e perde i playoff in semifinale contro lo Scunthorpe United. La stagione successiva si trasferisce al West Bromwich Albion, in Championship, e riesce a centrare la promozione in Premier League chiudendo al secondo posto in classifica. La sua prima avventura in Premier League da coach, però, si conclude dopo 25 giornate quando viene esonerato a seguito della sconfitta con il Manchester City.
Nel giugno 2011 diventa assistente di Villas Boas al Chelsea e il 4 marzo, quando il club londinese decide di esonerare il portoghese, si trova a guidare i Blues, almeno come traghettatore fino al termine della stagione.
Ma il Chelsea di Di Matteo compie l'impresa, riuscendo a trionfare prima in FA Cup e poi, il 19 maggio 2012, centrando la vittoria in Champions League vincendo in finale contro il Bayern Monaco ai rigori.
I due titoli conquistati gli permettono di essere confermato come allenatore del Chelsea anche nella stagione 2012-2013, ma l'avventura dura pochissimo, dato che viene allontanato dalla panchina il 21 novembre dopo la pesante sconfitta per 3-0 contro la Juve in CL.
Prima di approdare all'Aston Villa ha guidato, nel 2014-2015, lo Schalke 04, unica avventura fuori dall'Inghilterra da manager. In Germania viene chiamato alla settima giornata e riesce a completare la stagione, portando la squadra in Europa League. Ma decide comunque di licenziarsi per i problemi avuti con la dirigenza tedesca.