Insieme a Bennacer, sarà l'ultimo ad entrare nel gruppo guidato da Marco Giampaolo. Tuttavia, oggi è difficile stabilire quale ruolo assumerà Kessie nel "nuovo Milan". Il centrocampista ivoriano tornerà dalle sue vacanze nelle prime settimane di agosto, a causa della Coppa d'Africa, durante la quale è stato tra i più convincenti della sua squadra. Infatti, ha avuto una serie di ottime prestazioni che potrebbero aiutare il Milan sul mercato dei trasferimenti.
All'inizio di luglio è stato attivato l'obbligo di acquisto per Kessie, portando il costo totale dell'operazione a circa 34 milioni di euro (prestito da € 10 milioni, clausola da € 24 milioni). Un investimento che dà ai rossoneri la motivazione di valutare il giocatore circa 40 milioni di euro, sperando di smuovere l'interesse di diversi club. Con Donnarumma pronto a restare e con Suso che non ha ricevuto alcuna offerta, Kessie è un altro giocatore che il Milan potrebbe decidere di sacrificare. Arsenal, Tottenham e West Ham stanno tenendo d'occhio il giocatore, che potrebbe partire se arrivasse un'offerta significativa.
Il Milan riflette per il difensore del Manchester United, Eric Bailly
Il Milan potrebbe spostare la sua attenzione sul difensore del Manchester United Eric Bailly, dopo aver ricevuto la richiesta di 20 milioni di euro per il Dejan Lovren del Liverpool, secondo quanto riportato dal quotidiano Tuttosport. Il nuovo allenatore rossonero Marco Giampaolo vuole nella sua rosa un difensore centrale esperto da affiancare al compagno Alessio Romagnoli per questa stagione. Il Liverpool vuole almeno 20 milioni di euro per Lovren, ed il trentenne ha anche un ingaggio attuale di 5 milioni di euro all'anno. Secondo il quotidiano Tuttosport, il Milan guarda alle alternative in Premier League, come la figura del 25enne del Manchester United, Bailly.
Il giocatore fu acquistato per 38 milioni di euro dal Villarreal nel 2016, ma non è mai stato all'altezza delle aspettative. Eric Bertrand Bailly nonostante sia principalmente un difensore centrale, può giocare anche nel ruolo di terzino destro, cosa da non sottovalutare visto l'addio contemporaneo di Ignazio Abate e quello di Cristian Zapata. Ha solo un anno rimanente sul suo contratto attuale, quindi il nazionale ivoriano potrebbe essere un'alternativa più economica al croato. Il Manchester United avrebbe anche l'intenzione di cedere un difensore centrale qualora riuscisse ad ingaggiare Harry Maguire. Il Leicester ha respinto due offerte per il nazionale inglese. Mentre, i rivali dell'Inter sono in trattativa per acquistare Romelu Lukaku sempre dal Manchester United.