La prima comparsa sul grande schermo risale al 1993, in Voglia di ricominciare. Dopo i primi film il primo grande kolossal da protagonista: Titanic, che lo fa conoscere al grande pubblico. Il resto è una carriera in ascesa per un Leonardo Di Caprio sempre più maturo, dall'interpretazione di Howard Hughes in The Aviator fino all'intepretazione del broker Jordan Belfort in The Wolf of Wall Street, pellicola che avrebbe potuto tranquillamente valergli l'Oscar come migliore attore protagonista.
E invece per Di Caprio la notte degli Oscar è ormai diventata una notte amara: una notte che ha vissuto da nominato ben cinque volte, se non contiamo anche quella appena passata e che finalmente gli ha regalato la gioia di tenere in mano l'Oscar. Poteva diventare la storia dell'eterno candidato che non riesce mai a portare a casa il più ambito dei premi e invece è diventata la storia di chi, spinto dalla tenacia e dalla bravura, prima o poi riesce sempre.
Una cosa però è certa: Leonardo Di Caprio non è certo stato l'unico candidato all'Oscar a 'soffrire' per la malasorte. Il tecnico del suono Kevin O' Connell, infatti, è stato nominato ben 20 volte. Senza ottenere nessun premio, è chiaro.