Seppur la data dell'addio fosse conosciuta da oltre un anno, il pubblico e non solo piange l'addio del suo amato beniamino, che in tutti questi anni ha saputo interpretare come nessuno lo spirito della società americana. Alla veneranda età di 68 anni, dopo 6028 puntate andate in onda in 33 anni di trasmissioni, David Letterman va in pensione, lasciando la conduzione dello show più famoso d'America a Stephen Colbert.
Inizia la sua carriera al Comedy Store di Los Angeles, dove impara tutto quello che c'è da sapere sulla conduzione di uno show di rispetto, come l'uso delle battute; le sue, apparentemente innocue ma in realtà pungenti come spilli. Letterman è stato uno dei più grandi innovatori della Televisione americana, le sue gag hanno fatto scuola e rimarranno indelebilmente impresse nella cultura televisiva del paese.
Con il passare degli anni e con l'acquisire sempre più esperienza, David è diventato anche uno dei migliori intervistatori d'America, moltissime le personalità intervenute al suo spettacolo, da ogni paese del mondo, come memorabali i suoi scandali.
Seduto a lato del suo ospite e non frontalmente, spesso solamente accennava la domanda, aspettando la reazione dell'intervistato, senza paura di mostrare antipatia o simpatia con chi aveva di fronte. Il gusto di spiazzare o deridere l'ospite era anche un modo di prendere le distanze dalla funzionalità, che un grande spettacolo come il suo, deve avere: la vendita di spazi pubblicitari. La maggior parte dei suoi invitati aveva il doppio fine di pubblicizzare qualcosa, che fosse un film, un libro, o un ideale politico.
Letterman è sempre stato rispettato per i suoi innumerevoli pregi, primo tra tutti la sincerità. Lo stesso sentimento, che lo ha portato più volte a confessare davanti alle telecamere aspetti importanti della sua vita, come il tradimento alla moglie, o l'infarto che ha subito.
Celebre la dichiarazione davanti a milioni di spettatori, con la quale asserì che Bush e a Cheney degli americani non importa niente. Un'altra delle sue qualità universalmente riconosciutagli è l'auto-ironia, non ha mai fatto segreti dei suoi insuccessi o dei suoi guadagni televisivi milionari. Ha sempre dimostrato avversione per la popolarità facile che il mondo televisivo riesce a regalare, a volte immeritatamente.