Riccardo Gismondi sembrava avere già le idee chiare dopo le prime puntate di "Uomini e donne". Dopo le discussioni con Annunziata Basco il Tronista sembrava orientato ad approfondire la conoscenza di Martina Luchena e Vian Ventura. In particolare la prima sembrava aver instaurato un certo feeling con il ventunenne. Quest'ultimo aveva sorpreso la torinese con un regalo per il fratello.
Il gesto di Riccardo aveva provocato il malumore delle altre corteggiatrici. In particolare Benedetta Giannasi aveva fatto chiaramente intendere di non gradire il comportamento del giovane che sembrava avesse concentrato le sua attenzioni su Martina. La corteggiatrice aveva deciso di lasciare lo studio dopo essere stata esclusa dalle ultime esterne del tronista. Il feeling tra Riccardo e Martina è cresciuto di esterna in esterna fino a quando Martina non si è lasciata andare del tutto con un tenero bacio. Riccardo non ha apprezzato del tutto la spontaneità della ventitreenne ed ha sottolineato che non ama le ragazze che si concedono subito.
L'addio di Vian ed il feeling con Camilla
Le affermazioni del tronista hanno infastidito la corteggiatrice che ha avuto un duro confronto con il ventunenne. Riccardo ha provato a chiarire che non aveva nessuna intenzione di offenderla e che ha equivocato il senso delle sue parole. In studio il laziale aveva discusso anche con Vian che aveva espresso il suo rammarico per non essere stata chiamata per l'esterna. Riccardo Gismondi aveva chiarito di non averla pensata molto nell'ultimo periodo. In virtù delle affermazioni del tronista Vian Ventura ha deciso di abbandonare il programma. Il ventunenne poi è stato protagonista di due esterne discusse con Camilla. Tra il cestista di Anagni e la giovane corteggiatrice il feeling è immediato.
Camilla afferma di essere sicura di riuscire a portare via dal programma il tronista. A provocare la nuova reazione di Martina la decisione di Riccardo di regalare un bracciale a Camilla durante un'esterna. La ragazza lascia lo studio ma viene fermata dal ventunenne.
L'ultimatum di Riccardo
La registrazione del 14 ottobre riparte dal video del chiarimento tra Riccardo e Martina. Quest'ultima afferma di nutrire grossi dubbi su di lui e che forse non tornerà più in studio. Di contro il ventunenne precisa che non la inseguirà più se ripeterà la scenata dell'ultima puntata. Tornati in studio Riccardo Gismondi ribadisce che non ha nessuna intenzione di scusarsi con la corteggiatrice. Viene mostrato il filmato di una nuova esterna con Camilla.
Quest'ultima ha convinto il tronista a recarsi ad Anagni. La ragazza ha precisato di voler conoscere i luoghi dove ha vissuto Riccardo. Nel corso delle esterna Riccardo presenta un amico di infanzia alla corteggiatrice. Si torna in studio e riprende la discussione con Camilla che manifesta l'intenzione di voler restare perché nutre ancora dei sentimenti nei confronti del ventunenne. In studio entra una nuova corteggiatrice per Riccardo Gismondi. Si chiama Amanda e secondo Tina Cipollari si farà di sicuro preferire a Martina.