Il 16 dicembre 2013, a Nyon, è stato effettuato il sorteggio della "griglia" degli Ottavi di Finale di Champions League. Le squadre nelle urne erano quattro tedesche, Bayern Monaco detentore, Bayer Leverkusen, Borussia Dortmund ultimo finalista e Schalke 04; quattro inglesi, Arsenal, Chelsea, Manchester City e Manchester United; tre spagnole, Atletico Madrid, Barcellona, Real Madrid, una italiana il Milan, francese il Psg, turca Galatasaray, russa Zenit e greca Olympiacos.
Il sorteggio ha riservato incontri dal pronostico facile come: Chelsea-Galatasaray, Real Madrid-Schalke 04, Borussia Dortmund-Zenit e Manchester United-Olympiacos; dal pronostico incerto come Atletico Madrid-Milan e Psg-Bayern Leverkusen e letteralmente scontri diretti fra Bayern Monaco-Arsenal e Barcellona-Manchester City.
Le quote scommese (lottomatica/better) per il passaggio del turno favorisco tutte le squadre che sono arrivate prime nel proprio girone, vediamo nel dettaglio le otto partite:
- martedì 11 marzo Bayern Monaco-Arsenal 1 a 1.25, 2 a 3.65; Atletico Madrid-Milan 1 a 1.48, 2 a 2.50
- mercoledì 12 marzo Barcellona-Manchester City 1 a 1.45, 2 a 2.60; Psg-Bayern Leverkusen 1 a 1.20, 2 a 4.15.
- martedì 18 marzo Chelsea-Galatasaray 1 a 1.20, 2 a 4.15; Real Madrid-Schalke 04 1 a 1.10, 2 a 6.00
- mercoledì 19 marzo Borussia Dortmund-Zenit 1 a 1.15, 2 a 4.85; Manchester United-Olympiacos 1 a 1.23, 2 a 3.85
Le sedici squadre che partecipano agli ottavi di finale hanno vinto in totale 30 Champions League, l'albo d'oro è il seguente: il Real Madrid con nove vittorie e tre finali perse, il Milan ha vinto sette edizioni e perso quattro finali, per il Bayern Monaco cinque vittorie e uguali sconfitte in finale, il Barcellona ne ha vinte quattro e tre perse, il Manchester United tre vittorie e due finali perse, Borussia Dortmund e il Chelsea hanno una vittoria e una sconfitta.
Atletico Madrid, Bayer Leverkusen e Arsenal hanno partecipato ad una finale perdendola.
Per la vittoria finale della manifestazione i favoriti sono i campioni d'Europa in carica del Bayern Monaco la cui scommessa è pagata a 3.50 la giocata, seguiti dai nove volte campioni allenati da Ancelotti del Real Madrid a 5.50 e dal Barcellona che viene quotato a 6.50.
Leggermente più staccati troviamo gli avversari del Milan dell'Atletico Madrid pagati a 13.00, come il Psg di Ibrahimovic e Cavani, il Chelsea di Mourinho e gli ultimi finalisti del Borussia Dortmund. Fra le squadre arrivate seconde nel proprio girone il Manchester City è la favorita avendo una quota di 15.00, poco inferiore a quella dei cugini dello United a 17.00 (fra le teste di serie la più pagata).
Molto meno favorite delle precedenti ma non del tutto fuori dai giochi troviamo con una quota di 35.00, il sette volte Campione d'Europa del Milan e gli inglesi dell'Arsenal di Wenger. Quote altissime per le outsider Bayern Leverkusen a 150.00, per il Galatasaray (che ha eliminato la Juventus) a 200.00, per Schalke 04 dell'ex milanista Boateng, per lo Zenit allenato da Spalletti e per i greci dell'Olympiacos quota di 300.00.