La cronologia entro cui si svolge la storia di Hogwarts Mystery non è chiara fin dal primo momento: la presenza di Bill Weasley e Ninfadora Tonks indirizza naturalmente, ma ci vuole la metà del secondo anno per capire finalmente in quale annata storica il player si sta muovendo.
Primo anno di Hogwarts Mystery: 1984
Quando il gioco comincia e il player muove i primi passi all'interno della scuola magica scozzese, non sa ancora di trovarsi nel settembre 1984. Secondo la saga originale e le indicazioni temporali date da J.K. Rowling, infatti, è quello l'anno in cui Charlie Weasley entra ad Hogwarts, smistato nei grifondoro.
E sua coetanea e compagna è Ninfadora Tonks, che veste però i colori di tassorosso. Arrivati al secondo anno, i giocatori conoscono finalmente Bill Weasley e scoprono per bocca dello stesso aspirante prefetto, che il fratello minore Charlie è un grifondoro, e sta frequentando il secondo anno proprio come il personaggio principale di Hogwarts Mystery. Così si spiegano gli easter egg presenti già durante le sessioni di gioco precedenti: per esempio quella scritta sulla lavagna durante la lezione di incantesimi che recitava "Tonks è stata qui".
I personaggi originali negli anni di Hogwarts Mystery
Avendo scoperto l'incognita dell'anno iniziale del gioco, si può desumere quali saranno i personaggi originali che verranno incontrati nel corso del tempo, oltre ovviamente ai professori che fin dall'inizio hanno l'aspetto dei docenti della saga.
Oltre a Bill Weasley di due anni più grande, e a Charlie Weasley e a Ninfadora Tonks, che sono invece coetanei del player, sappiamo che nel 1987, quando il player sarà al quarto anno, Percy Weasley e Oliver Baston arriveranno ad Hogwarts, e verranno smistati nei grifondoro. Per cui se avrete scelto la casa rosso oro come vostra di appartenenza, probabilmente li incontrerete.
Nel 1988 allo stesso modo sarà Cedric Diggory ad entrare a far parte dei tassorosso in Hogwarts Mystery: perciò il player avrà quindici anni mentre il futuro campione caduto del Torneo Tre Maghi ne avrà appena undici. Nel corso del 1989 il player si troverà al sesto anno: e vedrà arrivare Fred e George Weasley, Alicia Spinnet, Angelina Johnson e Lee Jordan tra i grifondoro.
Ma non è finita: nel 1990, durante il suo ultimo anno, il giocatore potrà assistere alla salita di Cornelius Caramell come ministro della magia e all'arrivo di Katie Bell tra i grifondoro e di Cho Chang tra i corvonero, prima di diplomarsi insieme a Charlie e Ninfadora nell'estate del 1991. Proprio poche settimane prima che un ragazzino con un paio di occhiali rotondi compia undici anni e riceva la visita di un grosso e burbero guardiacaccia con la più eccitante delle sorprese: tu sei un mago, Harry.