Per il mister Inzaghi al Milan la stagione 2014-2015 non è iniziata nel migliore dei modi. Nella prima amichevole di un certo spessore, infatti, i rossoneri hanno incassato un sonoro 3 a 0. E' successo in Olympiacos-Milan, match che in Nordamerica ha inaugurato l'edizione 2014 della Guinness International Champions Cup. Le reti per i greci sono state siglate da Alejandro Dominguez, Dimitrios Diamantakos e Andreas Bouchalakis al cospetto di un Milan che ha deluso soprattutto in difesa. Certo, il Milan non era al completo ed i greci sono apparsi nettamente avanti con la preparazione, ma di sicuro il mister Inzaghi dovrà lavorare molto per presentare una squadra in condizione all'inizio del campionato di calcio 2014-2015 di Serie A.
Per quel che riguarda la prossima partita del Milan valida per la Guinness International Champions Cup 2014, i rossoneri scenderanno in campo domenica 27 luglio del 2014 alle 16 ora locale presso l'Heinz Field di Pittsburgh. L'avversario è tosto visto che il Milan dovrà vedersela con il Manchester City, e visto che con un'altra sconfitta i rossoneri sarebbero tagliati fuori dalla corsa per accedere alla finale della Guinness International Champions Cup il 4 agosto del 2014 al Sun Life Stadium di Miami quando saranno le 20 ora locale.
La partita di calcio Milan-Manchester City sarà trasmessa in diretta televisiva via satellite da Sky, a partire dalle ore 22 del 27 luglio del 2014, in corrispondenza dei canali Sky Supercalcio Hd, Sky Sport 1 Hd, Sky Calcio 1 Hd ed in streaming live per gli abbonati con il servizio Sky Go.
Il terzo impegno del Milan nella fase a gruppi della Guinness International Champions Cup 2014 è invece quello contro il Liverpool in programma alle 18,30 ora locale del 2 agosto del 2014 al Bank of America Stadium di Charlotte. Ricordiamo che oltre al Milan alla Guinness International Champions Cup 2014 partecipano anche la Roma di Rudi Garcia e l'Inter di Walter Mazzarri inserite nel gruppo con il Manchester United e con il Real Madrid.
