Roberto Carlos: dall'Inter al Real Madrid
Roberto Carlos, uno dei più forti terzini sinistri della storia, ma non nella Milano nerazzurra. Il brasiliano, arrivato nel capoluogo lombardo nel 1995, non è mai entrato nel cuore dell'allora tecnico interista Roy Hodgson, che gli preferì più volte Pistone. Verrà poi ceduto al Real Madrid per 7 miliardi di lire.
Henry: dalla Juventus all'Arsenal
Thierry Henry, uno dei migliori centravanti degli ultimi 20 anni. Arrivato a Torino in seguito all'infortunio di Del Piero, non verrà mai del tutto compreso dall'allora allenatore della Juventus, Carlo Ancelotti, che lo utilizzerà spesso in fascia. Dopo nemmeno un anno, Henry sbarca in terra inglese, all'Arsenal, dove diventerà il fenomeno che tutti abbiamo poi ammirato per oltre un decennio.
Pirlo: dall'Inter al Milan, passando per il Brescia
Andrea Pirlo, semplicemente il maestro. Il più forte centrocampista italiano (e forse non solo) degli anni 2000, passato con incredibile leggerezza da una sponda all'altra di Milano. Moratti si innamora del "gioiello" di Flero nel 1998, e dal Brescia lo porta immediatamente in nerazzurro. Dopo una stagione non brillante, viene rimandato in prestito a Brescia, per poi essere ceduto definitivamente al Milan. Il resto, è storia nota.
Pirlo: dal Milan alla Juventus
Sempre Andrea Pirlo, nel 2011, è il protagonista di un altro clamoroso "errore di mercato". Dopo qualche infortunio di troppo e un rapporto di amore e odio con Massimiliano Allegri (a quei tempi tecnico del Milan), il centrocampista, in scadenza di contratto, si trasferisce a parametro zero in quella nuova Juventus in costruzione, appena affidata ad Antonio Conte. A Torino Andrea Pirlo vivrà una seconda giovinezza, conquistando scudetti e coppe varie.
Seedorf: dall'Inter al Milan
Ancora una volta l'Inter è protagonista di un clamoroso errore di mercato, con la cessione del centrocampista olandese Clarence Seedorf. Dopo la drammatica giornata del 5 maggio 2002, Seedorf passa in rossonero, scambiato alla pari con Coco. Il terzino italiano, da quel momento, sparirà dalla scena calcistica, mentre l'olandese vincerà tutto con la maglia del Milan.
Fabio Cannavaro: dall'Inter alla Juventus
Fabio Cannavaro è l'ennesimo "errore" della società nerazzurra. Acquistato dal Parma nel 2002, dopo sole due stagioni viene ceduto alla Juventus, in uno scambio alla pari con l'allora terzo portiere dei bianconeri, Fabian Carini. Il difensore centrale vincerà due scudetti (poi revocati) con la Vecchia Signora e nel 2006 si laureerà campione del mondo in quel di Berlino, conquistando il Pallone d'Oro nel dicembre dello stesso anno.
Vieira: dal Milan all'Arsenal
Nel 1995, un giovanissimo Patrick Vieira venne acquisto dal Milan per 7 miliardi di lire. Il centrocampista francese giocò solo due partite in maglia rossonera, per poi essere ceduto frettolosamente all'Arsenal, dove contribuirà a scrivere pagine di storia del club.
Coutinho: dall'Inter al Liverpool
L'Inter preleva Coutinho dal Vasco da Gama nel 2010, ma non gli dà mai la fiducia che avrebbe meritato. Nel 2013 lo cede a titolo definitivo al Liverpool per una decina di milioni di euro. Nei Reds Coutinho esploderà, tanto da essere acquistato dal Barcellona nel 2018 per una cifra superiore ai 100 milioni.
Zaniolo: dall'Inter alla Roma
Il trasferimento di Zaniolo dall'Inter alla Roma è storia recente, ma è già frutto di incredibili rimpianti. Nainggolan, infatti, non sta brillando in quel di Milano, mentre il giovanissimo centrocampista italiano, nella Capitale, sta mettendo in mostra qualità da fuoriclasse.
Salah: dalla Roma al Liverpool
In questo caso, non si tratta né di un errore di mercato né di un vero e proprio rimpianto, quanto piuttosto di un enorme dispiacere. Il giocatore egiziano, acquistato dalla Roma per 15 milioni di euro, fu ceduto ai Reds a una cifra tre volte superiore. In terra inglese, Salah è diventato un vero e proprio idolo, raggiungendo il record di goal realizzati in un campionato e puntando al titolo nella stagione in corso.