La leggenda di San Valentino va molto indietro negli anni ed in particolare al 270 d.C. quando il vescovo dell'odierna Terni (l'allora Internana), chiamato proprio Valentino, fu obbligato dall'imperatore Claudio II a convertirsi al paganesimo.

Il vescovo, poi divenuto santo con l'appellativo ovviamente di San Valentino, rifiutò di rinunciare alla fede cristiana e fu quindi prima incarcerato e poi decapitato. La leggenda narra che durante i suoi ultimi giorni di prigionia, il vescovo Valentino si fosse innamorato della figlia cieca del custode e che, grazie alle sue preghiere, il santo le abbia ridato la vista.

Molto famoso, e giunto fino ai giorni nostri, è il messaggio d'addio lasciato dal santo firmato "dal vostro Valentino".

Sembra che la Chiesa, nel 496 abbia preso come esempio l'amore di questo Santo per sostituire un'antichissima festa pagana, i Lupercalia, secondo la quale in tale data, i romani innamorati rendevano omaggio al dio Lupercus affinchè garantisse alle coppie un anno di fertilità. Sebbene San Valentino sia giunto a noi come simbolo di amore, la festa come noi la conosciamo si è diffusa successivamente soprattutto nei paesi di cultura anglosassone e in seguito in tutto il mondo. Le motivazioni sono abbastanza controverse ma la più plausibile riconduce ai racconti di Goeffrey Chaucer e alla ricorrenza del fidanzamento del re Riccardo II con Anna di Boemia.

Il regalo tipico del 14 febbraio è il valentine, cioè un bigliettino solitamente a forma di cuore che viene donato al proprio innamorato con scritta una dichiarazione d'amore o una frase romantica. Il suo uso risale per certo al XIX secolo quando negli Stati Uniti cominciarono ad essere prodotti e commercializzati questi tradizionali bigliettini ma con tutta probabilità va molto indietro negli anni.

Oggi il 14 febbraio si festeggia praticamente in tutto il mondo, anche se in modo diverso: in Inghilterra, come negli USA, avviene il tradizionale scambio di biglietti, in Olanda il dono più gettonato è il cuore di liquirizia. In Spagna, i fidanzati donano alla propria donna le rose rosse, in Danimarca un mazzo di fiori bianchi.

In Giappone, avviene il tradizionale scambio di cioccolatini, anche tra amici mentre in Cina sono le donne a donare fiori o cioccolatini al proprio fidanzato.