Giovedì 11 ottobre viene trasmessa su Rai Uno la quinta puntata della fiction Non Dirlo Al Mio Capo 2. Le anticipazioni rivelano che Mia trova la serenità dopo aver ottenuto l'impiego come barista, in quanto la figlia di Lisa comincia a dimostrare la sua maturità, anche se la storia con Romeo sembra essere giunta al capolinea. I due ragazzi vivono un momento di condivisione quando Mia cerca di placare la disperazione di Romeo, venuto a conoscenza della crisi che ha colpito i genitori, mentre Aurora si rende conto di poter approfittare della situazione.
La sorellastra di Lisa è pronta a conquistare Romeo che ha trovato nella sorella di Giuseppe un'ottima amica. Mia e Romeo ritrovano la solita intesa e capiscono di poter rimanere ottimi amici.
Cassandra gelosa di Massimo dopo l'arrivo di una sua amica
Nel quinto appuntamento ci saranno cambiamenti all'interno delle coppie, in primis Cassandra (Aurora Ruffino) e Massimo. La praticante mostra la gelosia nei confronti del collega dopo l'incontro dell'uomo con un'amica di vecchia data che gli chiede un aiuto, in quanto è convinta di essersi scontrata con un sub mentre stava sulla moto d'acqua. Il primo episodio della quinta puntata, "Da Grande", mostra le distanze tra Enrico (Lino Guanciale) e Lisa che, per una serie di motivi, si separano per l'ennesima volta.
L'avvocato Vinci si sente debitore nei confronti del padre di Nina e vuole dimenticare il tradimento della moglie avvenuto con Diego per cominciare una nuova vita.
Lisa supera l'esame di avvocato e Diego fa una proposta romantica alla madre di Mia
Lisa, dal canto suo ha fatto una promessa a Enrico: se riuscirà a farle vincere la causa contro il padre per l'affidamento di Aurora, ridarà al marito di Nina le quote dello studio.
L'amica di Perla (Chiara Francini) prova ad iniziare la storia con Diego e decide di presentare l'uomo alla famiglia ma l'avvocato fa notare le perplessità e lascia la madre di Mia. La tata, invece, non vuole ammettere di provare dei sentimenti per Rocco e per questo motivo non riesce a prendere sonno. Il secondo episodio del quinto appuntamento, "Voce Del Verbo Amore", vede Lisa superare l'esame di avvocato e la donna dice addio ad Enrico mentre Perla, dopo essere stata truffata dal marito, vuole ottenere i beni di Rocco per assicurarsi una rendita. Diego (Iago Garcia) fa una sorpresa alla madre di Giuseppe alla quale porge le scuse attraverso un momento romantico.
