La Juventus di Massimiliano Allegri ed il Milan di Filippo Inzaghi, prima di affrontarsi alla terza giornata del girone di andata del campionato di calcio 2014-2015 di Serie A, saranno l'un contro l'altra anche il 23 agosto del 2014 per un'altra edizione del Trofeo Tim al quale partecipa anche il Sassuolo guidato dal mister Eusebio Di Francesco. Il Trofeo Tim 2014 con Juventus, Milan e Sassuolo sabato 23 agosto del 2014, a partire dalle ore 20,45, si disputerà con la classica formula, ovverosia quella che è rappresentata da complessive tre partite della durata di 45 minuti ciascuna.
La prima sfida del triangolare, in data sabato 23 agosto del 2014 con calcio d'inizio alle ore 20,45, sarà Juventus - Milan che quindi sarà la gara 1 del triangolare. Il Sassuolo di Eusebio Di Francesco giocherà di conseguenza la gara 2 e la gara 3 in base ai seguenti accoppiamenti: a partire dalle ore 21,45 la perdente della gara 1 contro il Sassuolo; dalle ore 22,45 la vincente gara 1 sempre contro il Sassuolo. A vincere il Trofeo Tim 2014 sarà la squadra che nelle tre sfide avrà conquistato più punti come segue: tre punti vengono assegnati per la vittoria che è ottenuta entro i 45 minuti di durata di ogni singola mini-gara; in caso di parità al termine dei 45 minuti non ci saranno i tempi supplementari ma si andrà subito a battere i calci di rigore.
La vincente ai calci di rigore in tal caso guadagnerà 2 punti mentre 1 punto sarà assegnato alla squadra perdente.
In caso di parità di punti conquistati tra due delle tre squadre del triangolare, il regolamento del Trofeo Tim 2014 prevede nello specifico che a vincerlo sarà quella che avrà vinto lo scontro diretto. Se invece la parità di punti sarà tra le tre squadre, allora si prenderà in considerazione la differenza reti e, in caso di ulteriore parità, il maggior numero di reti segnate. Nel caso in cui la parità dovesse persistere, allora il Trofeo Tim 2014 sarà assegnato a quella squadra con l'età media dei calciatori mandati in campo più bassa.
