Massimiliano Allegri risulta essere un allenatore molto serio e puntiglioso, meticoloso e perfezionista nel proprio lavoro. Ma è sempre stato così? Ripercorriamo un po il suo passato calcistico. Nella stagione 1991 - 1992 la prima tappa importante della carriera di Massimiliano Allegri, l'incontro con quello che sarà il suo mentore: Giovanni Galeone. Insieme i due riescono a conquistare una meravigliosa promozione in Serie A in quel di Pescara. Dopo tanto penare il livornese all'età di 25 anni raggiunge finalmente la possibilità, tanto agognata, di giocare nella massima serie del campionato italiano.

E' proprio il 1992 a segnare la prima grande bomba che scoppia nella vita di Massimiliano Allegri. L'allora calciatore del Pescara doveva sposare Erika, sua fidanzata storica. Preso da mille ripensamenti, sull'opportunità di fare tale passo e mettendo in discussione i propri sentimenti, il tecnico livornese decise di non presentarsi all'altare, con buona pace della malcapitata Erica, del prete che doveva celebrare le nozze e dei presenti alla cerimonia. Questo ed altri aneddoti amorosi non costituiscono le uniche bizzarre curiosità sulla vita giovanile di Massimiliano Allegri. Perse un'occasione importantissima di approdare al Milan, alla corte di Fabio Capello, lo stesso tecnico asserì, convocandolo in una tournée dei rossoneri, di vederlo distratto da tutt'altro e non in linea con il prestigio e la serietà del mondo milanista.

Di particolare interesse per l'attuale tecnico juventino era il mondo delle corse dei cavalli. A detta dello stesso fu un appassionato scommettitore fino agli ultimi anni della sua carriera da calciatore. Egli stesso non esitò ad affermarlo in una intervista, dove diceva praticamente che lo scommettere ai cavalli rischiando i propri soldi non equivale certamente a vendere o comprare partite.

La carriera da allenatore

Il 7 luglio 2005 segna un passaggio importante nella carriera di allenatore di Massimiliano Allegri, infatti l'attuale tecnico juventino ed ex milanista, divenne allenatore prendendo in considerazione nella sua tesi il centrocampo a tre. Emerge, nel suo esame scritto, tutto il vangelo calcistico dell'allenatore livornese, tutte le sue peculiarità, la sua concezione di calcio.

Esteta del bel gioco, che forse in tanti momenti, soprattutto nelle recenti gesta della sua carriera di allenatore, ha un po trascurato.