Stagione sfortunata quella di Mattia Caldara, il difensore classe 1994 è arrivato al Milan la scorsa estate nello scambio che ha riportato Leonardo Bonucci alla Juve ma non è praticamente mai sceso in campo a causa dei tanti infortuni. Dopo due fantastiche stagioni disputate con l'Atalanta e condite da 10 gol totali, il giocatore avrebbe voluto confermarsi con una maglia importante come quella del Milan ma per lui è stato un calvario. Debutta con i rossoneri il 20 settembre nella partita vinta per 1-0 contro il Dudelange in Europa League, poi a causa di vari infortuni e scelte tecniche non viene impiegato fino allo scorso 24 aprile, quando gioca da titolare la semifinale di ritorno contro la Lazio persa dal Milan per 1-0. Infine, pochi giorni fa la tegola decisiva: rottura del legamento crociato del ginocchio sinistro che lo terrà fuori dai campi per minimo 6 mesi. Caldara è solo l'ultimo dei giocatori che, arrivati al Milan con tanti buoni propositi e tanto talento, sono stati fermati nella loro maturazione calcistica da tanti infortuni che in alcuni casi hanno compromesso la loro carriera.
Alexandre Pato
Uno dei più grandi rimpianti del Milan degli ultimi anni: Alexandre Pato. Si aggrega alla squadra nel gennaio 2008 e la partenza è col botto, all'esordio segna il suo primo gol in Serie A contro il Napoli e in 20 presenze totali gonfia la rete per 9 volte a soli 18 anni. Nelle tre stagioni successive va sempre in doppia cifra vincendo anche lo scudetto 2011. Da lì inizia il suo calvario, a causa di molti infortuni in due stagioni colleziona solo 6 gol e il Milan è costretto a cederlo.
Philippe Senderos
Il roccioso difensore svizzero approda in prestito al Milan nell’estate del 2008 dopo l’esperienza all’Arsenal (macchiata da vari infortuni). Complice la scarsa condizione fisica iniziale e la lussazione a un dito del piede, esordisce con la maglia rossonera il 6 novembre in Coppa UEFA.I problemi fisici non lo mollano e per il suo esordio in Serie A bisogna attendere il 17 gennaio 2009 contro la Fiorentina. Philippe colleziona 14 spezzoni di gara in Serie A ed a fine stagione torna all’Arsenal.
Ivan Strinic
Vice campione del Mondo con la Croazia, approda al Milan la scorsa estate dopo le deludenti stagioni con Napoli e Sampdoria. Un mese dopo le visite mediche gli viene diagnosticata un’ipertrofia cardiaca che lo terrà fermo fino a gennaio. Nel 2019 torna ad essere convocato per la partita di Coppa Italia contro la Sampdoria, in seguito, complici vari acciacchi fisici, non viene mai utilizzato da Gattuso.
Gianluigi Lentini
Acquisto voluto da Berlusconi nell’estate del ’92, l’ex Torino e Ancona, nella sua prima stagione con il Milan realizza 7 gol. Il suo calvario comincia il 2 agosto 1993, in quella notte è vittima di un grave incidente d’auto che segnerà la sua discesa calcistica. Torna a giocare le ultime partite della stagione ma il suo vistoso calo di rendimento costringe il Milan, nel 1996, a venderlo all’Atalanta.
Didac Vila
Il terzino spagnolo approda al Milan nel gennaio 2011 dopo due stagioni nell’Espanyol. Con la maglia del Milan vince lo scudetto ma riesce a vedere il campo soltanto nell’ultima giornata di campionato contro l’Udinese a causa dei problemi fisici e tanta concorrenza. A fine stagione torna all’Espanyol in prestito, nell’estate del 2012 il Milan trova l’accordo per un suo prestito al Valencia, ma Didac non supera le visite mediche a causa di una pubalgia che lo terrà fuori per più di 200 giorni.
