L' estate scorsa - di comune accordo tra il presidente Berlusconi e il nuovo amministratore delegato voluto dalla nuova cordata, Marco Fassone - è stato ingaggiato Vincenzo Montella con un contratto di due anni a 2,3 milioni di euro a stagione. Dopo tre anni ottimi alla Fiorentina e una stagione incolore alla Sampdoria, ma non per colpe proprie, era arrivato a Milano per la sua capacità di dare un bel gioco alla squadra e di allevare i giovani.
L'allenatore del Milan respinge le continue voci su un suo addio a fine stagione
Durante il girone di andata i rossoneri si erano addirittura portati nelle prime posizioni proprio seguendo i dettami del tecnico: palla a terra sempre, azione che parte dal portiere e tridente leggero in attacco.
A dicembre ha vinto la Supercoppa Italiana a Doha, battendo la fortissima Juventus (unico trofeo negli ultimi cinque anni), dopodiché -nonostante il gravissimo infortunio occorso a Giacomo Bonaventura, giocatore chiave in due ruoli, il fisiologico calo di rendimento, vista l'età di Locatelli e la vendita di Niang (protagonista della prima parte di stagione) in Inghilterra - è riuscito a rimanere in corsa per l'Europa, accompagnando la crescita di Gigi Donnarumma insegnandogli ad agire alla Neuer, portando Suso al top, inventandosi Sosa regista e recuperando Bacca, che era stato messo sul mercato l'estate scorsa.
Soprattutto ha tenuto efficacemente la squadra al riparo da giustificabili malcontenti e malumori dei tifosi milanisti dovuti all'estenuante transazione di compravendita del Milan e dagli interrogativi comprensibili dei media sull'affidabilità degli interlocutori cinesi, professando umiltà e dimostrando una grande etica professionale.
Si è sempre mostrato equilibrato, come è giusto che deve essere un tecnico; lo abbiamo notato, ad esempio, nel match dello stadium quando ha sudato sette camicie per allontanare e calmare i suoi dopo il match arbitrato da Massa di Imperia in modo opinabile o quando in conferenza ha sempre difeso la squadra anche dopo prestazioni incolori.
Alla luce di quanto detto, il primo da riconfermare e da cui ripartire per volare è proprio l'aeroplanino Vincenzo Montella.