La quinta puntata di Temptation Island è iniziata con la coppia formata da Massimo e Ilaria. Se nella quarta puntata a Ilaria sono state mostrate immagini del fidanzato sempre più vicino alla tentatrice Elena, fino al punto di volerla baciare, a Massimo vengono mostrate immagini della fidanzata in esterna con il single Javier, suo padre e suo fratello. Al ritorno al villaggio Massimo si rende conto, parlando con la single Elena, di quanto le manchi la sua fidanzata.

La quinta puntata è iniziata con la chiamata nel Pinnettu di Massimo per vedere un nuovo video della fidanzata: Ilaria, parlando con il single Javier, ammette: “Di sicuro ti cercherò anche fuori”, e ancora “ma te ne rendi conto che ti guardo con occhi diversi, sì?”. Alla vista di queste immagini Massimo, sempre più arrabbiato, si chiede perché se la sua ragazza ha già deciso, non esca dal programma; e ancora “io a piangere e lei a farsi i c***i suoi”.

Ancora una volta Massimo è combattuto: se da una parte si dice pieno di sdegno per il comportamento della fidanzata, dall'altra non perde occasione per stare con la single Elena e coccolarla in spiaggia.

Ilaria flirta con il single Javier

Al falò dei fidanzati a Massimo vengono mostrate nuove immagini di Ilaria, ma prima Filippo gli ha chiesto se avesse capito cosa vuole davvero e lui ha risposto, dicendo di avere un po’ di paura e di stare capendo cosa voglia Ilaria veramente.

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Questo però non lo porta a limitarsi in niente. Gli è stato quindi mostrato un video di Ilaria in compagnia del single Javier, mentre si coccolano e lei le canta una canzone. Javier la porta quindi a ballare e durante l’esterna: i due si avvicinano, dichiarandosi a vicenda di piacersi molto. Ilaria ammette di provare per lui attrazione mentale, “che per me è più importante, si vede che c’è un interesse da parte mia verso di te”, quindi lo definisce un “ibrido tra amico e un ragazzo”.

La serata termina nel villaggio delle fidanzate con un lungo abbraccio che entrambi vorrebbero fosse infinito: lei lo bacia sul collo, lui le bacia il naso e lei corrisponde. Alla vista di queste immagini Massimo afferma: “Mi fa proprio schifo (…) io me ne andrei adesso, ma senza passare dal confronto, perché non si merita neanche di guardami negli occhi, non si merita più niente”. Rientrato nel villaggio, il fidanzato si è poi mostrato geloso e deluso: “Lei sta vivendo una relazione all'interno di una relazione (…) qua sembra che si stiano ribaltando le cose, ora sono io che devo capire”.

Massimo si confida con la single Elena

Si è poi passati a Ilaria: al falò di confronto l’attendono nuove immagini da vedere, ma prima Filippo le ha chiesto se, rispetto al falò precedente in cui voleva vedere fino a dove sarebbe arrivato Massimo, avesse capito fino a che punto sarebbe arrivato. Ilaria ha ammesso di aver capito che lui non vuole lei ma, allo stesso tempo, non sa davvero cosa voglia.

Si passa quindi al video: Massimo ha ammesso che, fuori dal programma vorrebbe, rivedere la single Elena e ha trascorso con lei una esterna. A organizzarla è proprio la single Elena, perché vuole capire come potrebbe essere il loro rapporto fuori dal programma in una situazione quotidiana. A precise domande di Elena, Massimo si è aperto, spiegando che “a casa puliamo, litighiamo, ecco perché ogni tanto me ne vado. Vorrei solo tornare a essere felice, che sembra una cosa complicatissima, invece dovrebbe essere la normalità. Vuoi o non vuoi l’amore cala: io sono arrivato a pensare che gli altri la vedono bella; io negli ultimi video neanche la vedo bella. È bruttissima come cosa”. Massimo ha poi ammesso un calo dell’attrazione fisica. A queste parole Ilaria è scoppiata a piangere, senza riuscire smettere neanche al termine del video.

Elena rinuncia al weekend con Javier

Nei giorni successivi all'ultimo falò è stata data la possibilità a Massimo e Ilaria di trascorrere un weekend fuori dal villaggio con uno/a dei single. Il fidanzato decide di partire con la single Elena, ma viene prima chiamato nel Pinnettu, perché ad attenderlo c’è un nuovo video: viene mostrata Ilaria mentre, parlando con Javier, gli dice di aver deciso di non fare il weekend. Il single le chiede quindi le motivazioni: “Sinceramente - ha risposto Elena - se ci vediamo qua dentro o al di fuori a me non mi cambia nulla”. Javier ha quindi affermato di esserci rimasto male per questa decisione e se ne è andato via, mentre Ilaria è scoppiata a piangere. Parlando poi con Katia, la fidanzata ha ammesso di non aver accettato il weekend per paura del giudizio del suo fidanzato, ma di aver bisogno di Javier e ha quindi deciso di raccontare la verità anche a quest’ultimo. Il tentatore, dopo averla ascoltata, le ha confermato di non voler più partire con lei per il weekend, perché non può stare sempre dietro a una persona che non prende una decisione. Le ha ripetuto che non è un burattino e le ha detto: “Se hai sempre paura dell’opinione dell’altra persona, che ci sto a fare qui? A questo punto stai da sola e prendi le tue decisioni”. Massimo ha spiegato che veder piangere la sua fidanzata non gli ha fatto effetto, perché non sa se sta piangendo per lui o per Javier.

Massimo interrompe il weekend con Elena

Ad essere chiamata nel Pinnettu è quindi Ilaria perché il fidanzato, anche dopo aver visto il video della sua compagna, è partito con Elena. Nelle immagini mostrate si vede Massimo fare il bagno con Elena e i due sono molto vicini. Quando Elena gli chiede delucidazioni sulla sua storia d’amore, Massimo ammette che di Ilaria gli manca tutto, ma che andare a convivere subito è stato un grande errore perché sa di essere un ragazzino e, di conseguenza, non è più felice. I due hanno quindi fatto un bagno nella vasca insieme e poi sono andati in sauna abbracciati e di nuovo in piscina e poi a cena. Arrivati in camera da letto, Massimo ha bussato alla porta della terrazza di Elena e si è seduto nella terrazza comunicante. I due sono senza microfono per cui è difficile capire cosa si siano detti, ma sono rimasti fuori al buio per più di un’ora. Al mattino seguente, Massimo ha spiegato alla single di voler interrompere il weekend e confrontarsi con Ilaria, perché lui ha deciso cosa vuole davvero.

Il falò di confronto

Al falò di confronto Ilaria ha subito messo in chiaro di volere solo la verità e ha iniziato a spiegare che “prima di entrare qua dentro mi hai detto 'stai tranquilla, ci farà bene stare 21 giorni divisi, usciremo più forti di prima', poi non so che ti ha detto la testa. Ti sei proprio dimenticato di Ilaria. Potevi sapere benissimo che mi sarei sentita male per te. Nel momento in cui mi sono sentita dire da te che non sono più bella e che non mi desideri neanche più, mi sono sentita uno schifo. (…) Quando io avevo bisogno di te, te ne andavi perché avevi bisogno di sfogarti per i tuoi problemi”. A quel punto è intervenuto Filippo che ha mostrato alla coppia il video dei momenti più importanti vissuti dal fidanzato e, dopo le prime immagini e i primi confronti, la puntata giunge al termine.

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