I primi 11 anni dell'era 2000 sono ricordati con molto piacere da tutti i tifosi del Milan. Infatti nel primo decennio del nuovo millennio i rossoneri hanno vinto 2 scudetti, 1 Coppa Italia, 1 Supercoppa italiana, 2 Champions League, 2 supercoppe europee e 1 mondiale per club. Un bottino assolutamente di altissimo livello arrivato grazie ai grandi investimenti fatti dalla famiglia Berlusconi che, in quel periodo, portarono a Milano tantissimi campioni. Tuttavia anche in anni così brillanti e costellati di successi, ci furono degli acquisti decisamente sbagliati e non all'altezza del Milan soprattutto di quel periodo.
Noi abbiamo voluto stilare una "flop 11" che va dalla stagione 2000/2001 fino a quella 2010/2011, ossia quella dell'ultimo scudetto rossonero. I criteri utilizzati per stilare questa formazione sono sostanzialmente due: il rapporto tra aspettative e prestazioni offerte dal giocatore, e l'aver collezionato almeno 1 presenza da titolare. In questa formazione mancheranno quindi giocatori del calibro di Cardacio e Viudez, ricordati sicuramente con ironia dal popolo rossonero. Abbiamo deciso di schierare questo "flop Milan" con il 4-4-2, considerando la presenza in questa rosa di molti difensori e centrocampisti.
Portieri
In porta non può che esserci Valerio Fiori, ossia colui che è stato a tutti gli effetti il terzo portiere del Milan dal 1999 fino al 2008.
In circa 10 anni in rossonero, Fiori è sceso in campo solo 2 volte: in Serie A contro il Piacenza (subendo ben 4 gol) nella gara che precedeva la finale di Champions League, e in coppa Italia contro la Sampdoria. Come dodicesimo uomo scegliamo Flavio Roma che, dal 2009 al 2012, ha collezionato appena 2 presenze.
Difensori
Nel 4-4-2 citato sulla destra troviamo Lino Marzorati che, dal 2004 al 2006, ha collezionato 3 presenze con la maglia del Milan.
Al centro abbiamo la coppia formata da Mohammed Sarr e Nicola Legrottaglie. Il senegalese, nella stagione 2001/2002, disputò 3 partite trovando anche il gol in Coppa Uefa contro il Bate Borisov. Legrottaglie, acquistato nel gennaio 2011, disputò invece una sola partita, contro la Lazio, durante la quale fu colpito violentemente da Kozak.
La difesa è completata sulla sinistra da Didac Vilà anche lui acquistato nel gennaio 2011, e impiegato a sua volta in una sola partita. In un'ipotetica panchina, troviamo il jolly difensivo Leandro Grimi (3 presenze nel 2007) e il fratello di Kakà, ossia Digao (3 partite giocate nella stagione 2007/2008).
Centrocampisti
A centrocampo ci sono diversi giocatori dai quali ci si aspettava molto di più rispetto a quanto poi hanno dato. Uno di questi è sicuramente Vikash Dhorasoo che il Milan, nel 2004, acquistò dal Lione. In quell'anno però il francese scese in campo appena 16 volte, molte volte a partita in corso. Altra grandissima delusione fu Fernando Redondo, strappato al Real per ben 35 milioni di lire.
Lo spagnolo restò al Milan dal 2000 al 2004, e in questi 4 anni riuscì a scendere in campo appena una ventina di volte. Al termine di questa esperienza costellata da infortuni, lo spagnolo decise di ritirarsi dal calcio. Umit Davala invece iniziò con costanza la sua avventura in rossonero, infatti nella stagione 2001/2002 era uno dei punti fermi di Fatih Terim. Il tecnico turco però fu licenziato dopo appena due mesi dall'inizio del campionato, e al suo posto arrivò Ancelotti che invece relegò Davala stabilmente in panchina. L'anno successivo approdò in rossonero anche Samuele Dalla Bona, reduce da un buon triennio al Chelsea. Quell'anno Dalla Bona collezionò più di 10 presenze trovando anche il gol in coppa Italia, ma non riuscì mai a conquistare un posto da titolare.
In quella che abbiamo definito come "ipotetica panchina", troviamo Marco Donadel che collezionò 3 presenze dal 2000 al 2002, Catilina Aubameyang (4 presenze in 3 anni), e Amantino Mancini che nel 2010 giocò 7 partite con la maglia del Milan.
Attaccanti
Per l'attacco abbiamo scelto la coppia di spagnoli composta da Jose Mari e Javi Moreno. I due hanno giocato insieme nella stagione 2001/2002, durante la quale Moreno mise a segno 2 gol in 16 partite. Ancora peggio Jose Mari che, arrivato al Milan nel dicembre del 1999, segnò appena 5 gol in 52 presenze. In panchina troviamo invece Ricardo Oliveira, arrivato a Milano con grandi speranze alle porte della stagione 2006/2007. Il brasiliano però, dopo il buon esordio contro la Lazio, segnò appena 5 gol in più di 30 partite.
Per completare la rosa inseriamo anche Kutuzov, meteora della stagione 2001/2002.
Flop 11 Milan 2000-2011 (4-4-2): Fiori; Marzorati, Sarr, Legrottaglie, Didac Vila; Dhorasoo, Redondo, Davala, Dalla Bona; Jose Mari, Javi Moreno.
Panchina: Roma; Grimi, Digao; Donadel, Catilina Aubameyang, Amantino Mancini; Ricardo Oliveira, Kutuzov.
