Il Trofeo Tim 2014 se lo aggiudica il Milan. E' stata una serata di grande calcio a Reggio Emilia, dove è andato in scena il triangolare tra Juventus, Milan e Sassuolo. Alla fine ad imporsi sono stati i rossoneri, che hanno vinto entrambe le gare dimostrando di essere già in forma campionato. La prima partita del Trofeo Tim 2014 è proprio Juventus-Milan, con il tecnico bianconero Allegri che incontra subito il suo più recente passato. Juventus in campo con un modulo diverso rispetto a quello di Conte, con il 4-3-2-1; i bianconeri fanno una grande fatica a costruire gioco, soffrendo molto sulle corsie esterne.
La brillantezza del Milan è superiore e la supremazia della squadra di Inzaghi si manifesta quando De Sciglio sfonda a sinistra e mette al centro un pallone invitante che Honda gira in rete con precisione chirurgica. E' il gol decisivo, la mini-partita di 45 finisce 1-0 per il Milan, con la Juventus che non riesce a creare grossi pericoli dalle parti di Diego Lopez.
Nella seconda partita in campo Sassuolo e Juventus. E questa volta i bianconeri di Allegri, seppur in campo con una formazione molto sperimentale, riescono ad avere la meglio nel finale di partita, con Pereyra che riesce a mettere nel sacco regalando la vittoria ad una Juventus comunque da rivedere (era priva di Buffon e Llorente, acciaccati).
Nella terza e ultima partita del Trofeo Tim 2014 in campo Sassuolo e Milan. E anche in questa occasione i rossoneri hanno avuto la meglio, con un netto 2-0 che ha certificato l'ottimo stato di salute di Menez e compagni. E' stato proprio il francese ad aprire i giochi, prima procurandosi e poi trasformando un calcio di rigore. Con il Sassuolo sbilanciato in avanti il Milan ha potuto esprimere al meglio il suo gioco offensivo ed ha chiuso i conti poi con il ritrovato El Shaarawy, che ha realizzato in contropiede la rete che di fatto ha consegnato al Milan il Trofeo Tim 2014. Un ottimo risultato per i rossoneri in vista dell'imminente inizio del campionato di serie A.