Nella quarta puntata di Temptation Island, la seconda coppia di cui si parla è quella formata da Massimo e Ilaria. Quest'ultima viene chiamata nel pinnettu per vedere nuove immagini del suo fidanzato: Massimo è sempre più vicino alla tentatrice Elena, fino a dirle che "ora vorrei stare senza niente, senza microfoni né telecamere". I due sono sempre più vicini, ma il bacio non arriva. Ilaria dopo aver visto quel filmato è particolarmente arrabbiata: "che c***o ci rimango qua, non lo voglio più, non lo voglio più, non lo voglio più" e ancora, in lacrime, "se lo devo vedere io lo devo vedere adesso".
E dopo essersi sfogata con la fidanzata Sabrina decide di guardare oltre, di viversi fino in fondo il programma "mi devo vivere Temptation Island? E allora ora mi vivo Temptation Island" e corre dal tentatore Javier.
Arriva il momento del falò delle fidanzate e Ilaria vede un ennesimo video di Massimo particolarmente vicino ad Elena. Dalle immagini non si capisce bene se i due si siano baciati, quindi Ilaria chiede spiegazioni a Filippo, ma ammette anche che neanche la redazione è riuscita a capirlo ed Ilaria risponde senza pensarci "ti credo, con quel naso". Alla fine della visione del filmato, Ilaria ammette di essere ancora innamorata di lui ma anche tanto delusa. Filippo le mostra un secondo video, ma anche durante la visione di quest'ultimo Ilaria decide di interromperlo, perché non ha più voglia di vedere Massimo che, per mancanza di coraggio, non decide di uscire direttamente con Elena, rischiando anche un possibile no da quest'ultima.
Al termine del falò, Ilaria corre dal tentatore Javier, il quale ammette di aver sperato che lei lo raggiungesse.
Arriva il momento del quarto falò per Massimo e prima di vedere qualsiasi immagine, il fidanzato ammette di avere tanta paura di perdere Ilaria ma di aver visto dei video che l'hanno particolarmente colpito: "sto bene all'interno del villaggio quando sono spensierato, se mi metto a pensare non sto bene perché mi manca, perché comunque dentro di me provo un sentimento forte verso Ilaria, a differenza di quel che può pensare lei a me manca tanto".
Parte il video: nelle immagini mostrate si vede Ilaria ballare con il tentatore Javier, parlare con le altre fidanzate della possibilità di conoscerlo fuori dal programma, e Ilaria che parla con Javier ammettendo di pensarlo prima di dormire. Massimo si chiede cosa stia facendo la sua fidanzata "perché nella coppia quello stupido ero io".
C'è un secondo video anche per Massimo: le immagini mostrano l'uscita fatta tra la Ilaria e Javier a casa di quest'ultimo, che la porta a conoscere suo padre e suo fratello. Durante l'incontro, parlando con il fratello di Javier, Ilaria ammette di essere stata fortunata ad incontrare il tentatore. Il padre di Javier la invita a farsi rispettare, a pensare prima a lei "la gente che non ti capisce non deve far parte del tuo mondo, la vita è una sola, goditela".
Il colpo di scena
Al termine del filmato, Massimo pensa che la fidanzata debba uscire senza di lui e al ritorno al villaggio sfoga tutta la sua rabbia e la sua frustrazione, definendola "una insicura, una ragazzina, una ragazzina di m***a ".
La tentatrice Elena gli va incontro, mentre lui non riesce a smettere di piangere per le immagini appena viste e parlando con lei ammette "sono stupido io che sto qui a piangere. Se ci fosse la possibilità andrei a prenderla adesso ma non so se lei vuole, perché sta dimostrando tutto il contrario" e rivolgendosi ad Elena "io con te sto bene, solo che mi manca Ilaria".
