Con la Serie A ferma a causa dell'impegno delle diverse Nazionali, il Milan ha disputato un'amichevole contro il Chiasso, squadra di Serie B svizzera. Il match, terminato sul risultato di 5 a 0 per i rossoneri di Vincenzo Montella, è servito soprattutto per testare la condizione di diversi giocatori, oltre che sperimentare qualche novità tattica. Avversario non irresistibile, dunque, ma Montella saprà ricavare le giuste informazioni da questa partita. Formazione quasi obbligata per Montella, data l'assenza di 13 calciatori: da qui la convocazione di ben 8 primavera.
A segno Lapadula (due volte), Poli, Niang e Luiz Adriano
Primo tempo in scioltezza per il Milan che va in gol per quattro volte nel giro di 20 minuti. Il primo ad andare a segno è stato Gianluca Lapadula, che, dopo sette minuti, ha messo a referto l'1 a 0 su assist di Niang, segnando con il sinistro di punta ( stile calcetto). Al 13° minuto è toccato invece a Poli, che, con un gran gol al volo all'altezza del dischetto di rigore, ha trafitto il portiere avversario. Il leit-motiv della partitaè segnato: cinque minuti dopo Niang ha messo a segno il 3 a 0 dopo un'azione iniziata da Lapadula e proseguita da Luiz Adriano, autore quindi dell'assist per il francese. Al 20° è arrivata la doppietta di Lapadula con un girata sporca, mandando il pallone sul secondo palo.
Poco prima della fine del primo tempo ha messo la sua firma anche Luiz Adriano, siglando il quinto e ultimo gol della partita. Nella ripresa ci sono stati molti cambi: hanno avuto modo di scendere in campo diversi giovani come De Piano, Zucchetti, Cosimo La Ferrara, Zanellato,Guarnone, Marchesi, Curto e Pobega.
Gli esperimenti di Montella
Montella ha sfruttato la partita per testare qualche novità tattica, almeno a livello di uomini. Dopo l'infortunio di Montolivo, tocca trovare un'alternativa ed è per questo che l'allenatore rossonero ha schierato in cabina di regia Josè Sosa, almeno per quanto riguarda il primo tempo. Nel secondo tempo, infatti, è toccato a Suso fare da regista. A livello di prestazioni, i migliori i campo sono stati Niang e Lapadula, deludente il Principito Sosa, apparso anche poco voglioso.