Ancora due bocconi amari in una sola domenica per il Milan: dopo le visite mediche, sembrava essere stato trovato l'accordo con Martin Caceres fino a fine stagione, ma la firma attesa per sabato, era stata fatta slittare alla mattinata di domenica dall'entourage del giocatore. Quando la società di via Rossi, era pronta a tesserare e annoverare il difensore sudamericano tra le proprie fila, il colpo di scena. E' proprio nella mattinata di domenica che arriva la doccia gelata: l'uruguaiano ci ripensa e forse, tentando il gioco al rialzo decide di non firmare.
Galliani parlerà poi di accordo sfumato riguardo le cifre dell'ingaggio e augurando buona fortuna al calciatore, ma le dichiarazioni sibilline dell'amministratore delegato rossonero, risuonano come una ferma e decisa volontà a non cedere davanti alle pretenziose richieste di un calciatore comunque inattivo da oltre un anno, che ha superato brillantemente i test e le visite mediche, ma la cui condizione sarebbe stato opportuno valutare sul campo. Come detto in precedenza, al rifiuto dei rossoneri di assecondare le proprie richieste, Caceres ha deciso di volare oltremanica.
Ma la domenica partita male per il Milan non finisce qui, e continua all'ora di pranzo quando i rossoneri affrontano nel match casalingo la Sampdoria.
Il Milan deve far fronte all'emergenza difesa: Montella schiera allora Romagnoli a sinistra, Zapata e Paletta al centro, e Kucka a destra con licenza di spingere. Il primo tempo è all'insegna dell'equilibrio, niente di trascendentale, ma il Milan appare quadrato e solido in difesa con Paletta che ne gestisce i meccanismi con autorità.
I rossoneri controllano e provano ad affondare con poca convinzione; il più pericoloso è Bertolacci che si inserisce spesso, a sinistra Deulofeu è un folletto sgusciante, e anche Pasalic prova a spingere. Sosa si limita al compitino senza proporre nulla di esaltante ma i ritmi piuttosto blandi portano alla chiusura del primo tempo sullo 0-0 dopo che Linetty si propone in una solitaria azione personale che si infrange tra i guantoni di Donnarumma.
Nel secondo tempo, il Milan come spesso succede, rientra in campo rivitalizzato; il centrocampo sembra più propositivo e vivace, ma la Samp è brava a chiudere gli spazi ai rossoneri. Rossoneri che sprecano letteralmente l'occasione della partita quando Deulofeu trova il palo interno e Bacca stoppa il pallone rimbalzato sui suoi piedi invece che calciare di prima intenzione verso la porta. La Samp è abile e veloce nelle ripartenze, Sull'unico errore di Deulofeu, arriva la più grossa opportunità per i doriani: lo spagnolo perde il pallone lanciando ancora una volta Linetty in area rossonera, gran conclusione, ed è ancora la manona del N.1 meneghino a sventare una potenziale rete blucerchiata. Rete che arriva però al 24° del secondo tempo quando Zapata perde malamente un brutto pallone a centrocampo; velocissimo il contropiede doriano, palla a Quagliarella in area di rigore che viene steso da Paletta.
Per il direttore di gara non ci sono dubbi, Muriel si incarica della battuta e Sampdoria in vantaggio a Milano dopo aver battuto anche la Roma nel turno precedente. Nel finale la Samp manca per un soffio il raddoppio con Djuricic, mentre quando Lapadula entrato nel secondo tempo viene servito da Suso e si divora la rete del possibile pareggio sparando su Viviano da un paio di metri, arriva la conferma dell'ennesima maledetta domenica rossonera. La strada per l'Europa è durissima, e mercoledì il recupero contro il Bologna.
