Sono passati oltre tre anni dall'ultimo derby milanese in Coppa Italia, era il 27 dicembre del 2017 e il Milan s'impose con il punteggio di 1-0 sull'Inter grazie al gol di Patrick Cutrone nei tempi supplementari. Gli uomini di Antonio Conte e Stefano Pioli si affrontano per la seconda volta in stagione il 26 gennaio (calcio d'inizio alle ore 20:45), dopo la sfida di campionato vinta dal Milan e, come nell'ultimo precedente di Coppa, il match è valido per i quarti di finale e si gioca in gara unica, dunque chi vince passa in semifinale. Sarà la 25esima volta che le due milanesi si affrontano in Coppa Italia e il bilancio è favorevole ai rossoneri che nei 24 precedenti ha vinto 10 volte contro le sette dei cugini, mentre in sette occasioni le due formazioni si sono divise la posta.
La finale del 1977
Il precedente senza dubbio più importante, relativo alle sfide di Coppa, è la finale che si disputò a San Siro il 3 luglio del 1977. Non è stato un grande campionato per entrambe le squadre, l'Inter allenata da Beppe Chiappella ha chiuso al quarto posto, il Milan addirittura decimo a sole tre lunghezze dalla zona retrocessione. Sulla panchina del Diavolo siede il "paron": Nereo Rocco è subentrato a Marchioro a stagione in corso e dopo aver condotto la squadra alla salvezza si prepara al derby che vale la Coppa Italia. Il Milan vincerà 2-0 con reti di Maldera e Braglia e solleverà il trofeo: per Rocco sarà l'ultima panchina rossonera, nella stagione successiva verrà sostituito da Nils Liedholm e un anno e mezzo dopo quella partita morirà nella sua Trieste a causa di una grave malattia.
Ma la finale di Coppa Italia del 1977 viene ricordata anche dall'Inter per un dato statistico importante come l'ultima della carriera per Sandro Mazzola.
Primo derby di Coppa nel 1958
La prima stracittadina milanese in Coppa Italia risale al 1958 quando Inter e Milan sono inserite nello stesso girone eliminatorio unitamente a Monza e Como: si gioca in turni d'andata e ritorno, i rossoneri s'impongono 3-2 all'andata (Danova, Grillo e Cucchiaroni a segno per il Milan, Tinazzi e Savioni per l'Inter) e pareggiano 1-1 la gara di ritorno (ancora Danova, Massei per i nerazzurri).
Un altro girone nella stagione 1967/68, stavolta quello finale all'italiana che assegna il trofeo che sarà vinto dal Torino: reti bianche nel match d'andata e vittoria milanista per 4-2 al ritorno con Hamrin, Sormani, Schnellinger e Rosato che "timbrano il cartellino" mentre per l'Inter realizzano Nielsen e Achilli. La formula del trofeo da sempre sottoposta a rielaborazioni vede le due squadre far parte in un girone di semifinale nella stagione 1971/72, match di andata e ritorno che saranno ancora una volta vinti dai rossoneri con il punteggio fotocopia di 1-0, Sabadini decide la prima sfida, Bigon è il match winner della seconda.
Per vedere la prima vittoria dell'Inter sul Milan in Coppa Italia bisogna attendere la stagione 1973/74, è ancora girone di semifinale e stavolta i nerazzurri vincono ambedue i confronti: 1-0 all'andata con rete di Boninsegna e 2-1 al ritorno, sempre Boninsegna e Mazzola mentre il gol milanista è di Sabadini. Proprio quest'ultimo, velocissimo difensore rossonero, sembra proprio essere "abbonato" ai gol contro l'Inter in Coppa, così nella stagione 1974/75 il Milan torna al successo: il citato Sabadini decide il derby d'andata chiuso sull'1-0, il ritorno termina a reti inviolate.
Sfide scoppiettanti negli anni '80
Gli anni '80, nonostante il Milan sia un "piccolo diavolo" che conoscerà due volte l'onta della retrocessione in Serie B, regalano derby molto combattuti in Coppa Italia.
Nella stagione 1980/81 le due squadre sono inserite nel medesimo girone eliminatorio e per i rossoneri è un derby speciale, considerato che per la prima volta salterà la stracittadina in campionato alla luce del declassamento tra i cadetti subito dopo lo scandalo del calcioscommesse. L'Inter, però, farà sua la sfida, 1-0 con match-point di Altobelli. Un altro derby di Coppa nella stagione 1981/82, calda serata di fine estate per un match del girone eliminatorio e sarà una vera battaglia: Novellino porta in vantaggio il Milan, Altobelli pareggia, poi tocca a Joe Jordan riportare avanti i rossoneri contro un'Inter che reca sulle maglie lo scudetto appena conquistato. Nel convulso finale il giovanissimo Beppe Bergomi realizzerà il gol del pareggio, 2-2, e sarà il suo primo acuto in nerazzurro.
Nella stagione 1984/85 invece il derby si gioca in semifinale: i rossoneri vincono la gara d'andata per 2-1 con Virdis e Andrea Icardi che rimontano il vantaggio interista di Rummenigge e strapperanno il biglietto per la finale al ritorno impattando 1-1, sarà Scarnecchia a pareggiare il gol nerazzurro segnato su rigore da Brady.
A cavallo tra gli anni '90 e il nuovo millennio
Trascorre quasi un decennio, Milan e Inter sono avversarie nei quarti di Coppa Italia della stagione 1992/93: sono anni in cui la superiorità rossonera è disarmante per qualunque avversaria, così dopo aver pareggiato a reti bianche il match d'andata saranno Papin (doppietta) e Gullit a confezionare il 3-0 nel match di ritorno.
Due anni dopo l'Inter si prenderà la sua rivincita negli ottavi di finale della stagione 1994/95 battendo il Milan in entrambe le sfide e con lo stesso punteggio di 2-1 e la stessa successione delle reti: rossoneri in vantaggio nel primo confronto con Lentini, rimontati da Orlandini e Bergomi, al ritorno Sosa e ancora Orlandini metteranno una pezza all'iniziale acuto milanista a opera di Donadoni. Assolutamente incredibile la sfida valida per i quarti di finale della stagione 1997/98: l'Inter di Gigi Simoni, quella di Ronaldo il Fenomeno per intenderci, squadra in salute e in piena corsa per lo scudetto, sarà umiliata dal Milan che vincerà con un roboante 5-0 firmato da Albertini, Ganz, Savicevic, Nilsen e un autogol di Colonnese e non le servirà a nulla la vittoria di misura al ritorno, 1-0 gol di Branca.
Nei quarti della stagione 1999/2000 passa il turno l'Inter che vince 3-2 all'andata (Vieri, Mutu e Seedorf, doppietta di Schevchenko per il Milan), mentre il ritorno si sarebbe chiuso sull'1-1 con un botta e risposta tra Schevchenko e Roberto Baggio. Questo prima del confronto del 2017 vinto dal Milan con il gol di Cutrone.
